Rupert Edmund Giles était l’ancien bibliothécaire du Lycée de Sunnydale, l’expert en occultisme du Scooby Gang, l’Observateur et une figure parental pour Buffy. Né dans une famille très impliquée avec le Conseil des Observateurs pendant trois générations, Giles n’eu pas d’autre choix que de suivre les traces de sa famille. Pourtant, dans sa jeunesse, il s’est d’abord rebellé contre sa famille pour se lancer dans la pratique de la magie noire jusqu’à la mort de l’un de ses amis qui le fit retourner sur le droit chemin. Dans son rôle de l’Observateur de Buffy, il se lia à elle tel un père pour sa fille, ne l’entrainant pas seulement, mais en combattant à ses côtés et en défiant le Conseil pour le bien de Buffy, le menant alors à quitter son poste.

Renvoyé du Conseil des Observateurs Giles est  néanmoins resté un membre du Scooby Gang pendant deux ans jusqu’à se faire réintégrer à son poste d’Observateur dans la saison cinq. Il quitta Sunnydale en 2001 pour la forcer à murir et accepter ses responsabilités en tant qu’adulte. Il revint à Sunnydale à la fin de l’année pour empêcher  Willow de détruire le monde mais échappa de peu à la mort. Une fois arrêtée, il l’emmena en Angleterre pour l’aider à sa réhabilitation.

Quand La Force commença sa guerre et détruisit le Conseil des Observateurs, Giles réunit un petit groupe de Tueuses potentiel  et revint à Sunnydale pour préparer la bataille à venir. Pourtant, il entra en conflit avec Buffy vis à vis de Spike, qui, pour Giles, était une menace. Lorsque les capacités de jugement et de meneuse de Buffy furent remisent en questions par ses amis, Giles se tourna contre elle. Mais avant la fin, ils se réconcilièrent lorsque Buffy annonça son ultime plan pour combattre La Force.

Après que le pouvoir de la Tueuse fut partagé avec toutes les Tueuses Potentielles, Giles aida Buffy à créer l’ Organisation des Tueuses . Pourtant, Buffy et lui entrèrent de nouveau en conflit lorsque Giles décida de s’allier avec Faith pour l’envoyer en mission secrète sans en parler à Buffy. Lorsque Buffy le découvrit, elle décida de couper les ponts avec lui et Giles décida de rester avec Faith pour se mettre à la recherche des nouvelles Tueuses pour les aider à gérer leurs pouvoirs afin qu’elles n’empruntent pas le même chemin que Faith. Plus tard, lors de l’ultime bataille contre Crépuscule , annonçant la destruction du monde, Giles fut assassiné par Angel, qui était possédé par l’essence de Crépuscule.